พระบาทสมเด็จพระเจ้าอยู่หัว ทรงโปรดกีฬาหลายประเภท โดยเฉพาะอย่างยิ่งการแข่งขันเรือใบ ซึ่งทรงมีพระปรีชาสามารถด้านเรือใบสูงมาก โดยทรงเรือใบเวคา ๑ แล่นข้ามอ่าวจากพระราชวังไกลกังวล หัวหิน ถึงอ่าวสัตหีบ ระยะทาง ๖๐ ไมล์ทะเล ทรงใช้เวลาในการแล่นเรือ ๑๔ ชั่วโมง นอกจากนี้ พระองค์ยังทรงเป็นนักกีฬาเรือใบทีมชาติ เข้าร่วมแข่งขันในกีฬาแหลมทอง ครั้งที่ ๔ ในเดือนธันวาคม พ.ศ. ๒๕๑๐ โดยทรงใช้เรือใบประเภทโอเคที่ทรงต่อด้วยพระองค์เอง และทรงเป็นผู้ชนะเลิศในการแข่งขันครั้งนั้นอีกด้วย

     นอกจากความสนพระราชหฤทัยในด้านการกีฬาแล้ว พระองค์ยังทรงสนับสนุนให้กีฬาเรือใบเป็นที่นิยมอย่างแพร่หลาย โดยพระราชทานพระบรมราชานุญาตให้สโมสรกรมอู่ทหารเรือ สร้างเรือใบมด และเรือซูเปอร์มด ตามแบบของพระองค์ จำหน่ายแก่สมาชิกในราคาถูก พร้อมทั้งทรงตั้งสโมสรเรือใบส่วนพระองค์ ชื่อ “สโมสรหมวดเรือใบหลวงจิตรลดา” ในสวนจิตรลดา และมีสโมสรอื่นๆ ในพระบรมราชูปถัมภ์หลายสโมสร อาทิ สมาคมแข่งขันเรือใบแห่งประเทศไทย, สโมสรเรือใบราชวรุณ เมืองพัทยา เป็นต้น